Cuando la adinerada viuda Mrs. Tottendale organiza la boda del año, obtiene mucho más que una simple mención en las páginas de sociedad: Janet Van de Graaff, deslumbrante estrella de Feldzieg's Follies, abandona el escenario por amor, un giro de los acontecimientos que horroriza al enfadado y nervioso Mr. Feldzieg, cuyo principal inversor ha enviado a dos gánsteres disfrazadas de pasteleros para asegurarse de que detenga la boda.

Contratar a Aldolpho (un amante latino más vano que viril) para seducir a la novia resulta un fracaso, ya que la madrina de Janet, una diva borracha, es confundida con la novia y seducida en su lugar.

Le corresponde al entusiasta padrino, George, romper accidentalmente la pareja feliz, cuando envía al novio, Robert Martin, al jardín con los ojos vendados y en patines. Tales son las peripecias de "The Drowsy Chaperone", una ficticia comedia musical de 1928.

Esta pieza mágica de meta-teatro y parodia entrañable y juguetona de las comedias musicales de los años 20 presenta una animada partitura de jazz compuesta por Lisa Lambert y Greg Morrison, y un ingenioso libreto de Bob Martin y Don McKellar, ambos galardonados con el premio Tony en 2006.